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Issue
J. Chim. Phys.
Volume 95, Number 2, February 1998
Page(s) 357 - 365
DOI http://dx.doi.org/10.1051/jcp:1998145
DOI: 10.1051/jcp:1998145


J. Chim. Phys. Vol. 95, N°2  p. 357-365

NMR and molecular modeling: application to wine ageing

C. Saucier1, I. Pianet2, M. Laguerre3 and Y. Glories1

1  CNRS, Faculté d'Oenologie, Université Victor Segalen, 351 cours de la Libération, 33405 Talence cedex, France
2  CNRS, CESAMO, Université de Bordeaux 1 Nouvelle, Université Victor Segalen, 351 cours de la Libération, 33405 Talence cedex, France
3  CRPP, CNRS, avenue A. Schweitzer, 33600 Pessac, France

Abstract
Red wine contains polyphenols called tannins which are very important for its taste and longevity. These polymers consist in repeating units of catechin and its epimer epicatechin. During ageing, slow condensation reactions take place which lead to new chemical structures. Among the possible reactions, we have focused our attention on acetaldehyde cross-linking. Catechin was used as a model for the production of polymers with acetaldehyde. Two reaction product fractions have been isolated by liquid chromatography. Mass measurement indicated that these fractions contain dimers. NMR (1D and 2D) and molecular modelling were then used to study the structure and conformations of these products. The first product consist in a pure dimer with the two catechin moieties connected with an ethyl bridge on the carbon 6 and 8. The second fraction was a mixture of two dimers (50/50). NMR measurements showed that it could be two symmetrical dimers involving the same carbon for each catechin moiety (6 or 8).

Résumé
Le vin rouge contient des polyphénols appelés tanins qui sont très importants pour son goût et sa longévité. Il s'agit principalement de polymères de catéchine et d'épicatéchine. Durant le vieillissement du vin, des réactions de condensation interviennent lentement et conduisent à de nouvelles structures. Parmi les réactions possibles, nous avons plus spécialement étudié la polymérisation par pontage avec l'éthanal. La catéchine a été utilisée comme modèle de tannin et mise en présence d'éthanal en milieu acide proche du vin. Deux fractions de produits de réaction ont été isolées par chromatographie liquide. La spectrométrie de masse a révélé la présence de dimères. La RMN (1D et 2D) et la modélisation moléculaire ont ensuite été utilisées pour déterminer la structure et la conformation de ces produits. La première fraction a été identifiée comme étant un dimère de deux unités catéchines reliées par un pont éthyle par leur carbones 6 et 8. La seconde fraction isolée est un mélange de deux dimères (50/50). Les mesures RMN montrent qu'il pourrait s'agir de dimères symétriques reliés par le même carbone (6-6 et 8-8).


Key words: red wine -- catechin -- tannin -- acetaldehyde -- NMR -- molecular modelling
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© EDP Sciences 1998