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Issue
J. Chim. Phys.
Volume 95, Number 6, June 1998
Page(s) 1229 - 1233
DOI http://dx.doi.org/10.1051/jcp:1998253
DOI: 10.1051/jcp:1998253


J. Chim. Phys. Vol. 95, N°6  p. 1229-1233

Thienyl and thenyl alkyl disulfides: monomers and polymers

V. Duchenet1, C.G. Andrieu1, J.-M. Catel1, G. Le Coustumer1, J.-F. Penneau2, G. Le Guillanton3, P. Hapiot4 and P. Audebert5

1  Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR 6507 du CNRS, ISMRA, Université de Caen, 6 boulevard du Maréchal Juin, 14050 Caen, France
2  Centre de Recherches EDF, Les Renardières, BP. 1, 77250 Moret-sur-Loing, France
3  Laboratoire d'Électrochimie Organique, UMR 6501 du CNRS, Université Catholique de l'Ouest, 50 rue Michelet, 49008 Angers, France
4  Laboratoire d'Électrochimie Moléculaire, Université Denis Diderot Paris 7, 2 place Jussieu, 75251 Paris cedex 05, France
5  Laboratoire de Chimie Organique, Université de Franche Comté, La Bouloie, route de Gray, 25030 Besançon, France

Abstract
Thienyl and thenyl alkyl disulfides are synthesized by reaction between a mercaptan and dialkylazodicarboxylate; the addition of a second mercaptan gives the unsymmetrical disulfide. The cyclic disulfide, dithieno[3,2-c:2',3'-e] [1,2] dithiin is obtained from the 2,2'-dibromobithiophene. These thiophene derivatives including a second redox system are potential precursors for polymers. Chemical polymerization affords new materials.

Résumé
Les thiényl et thényl alkyl disulfures sont synthétisés par réaction d'un mercaptan et d'un dialkylazodicarboxylate ; l'addition d'un second mercaptan conduit au disulfure dissymétrique. Le disulfure cyclique, dithiéno[3,2-c:2',3'-e] [1,2] dithiine est obtenu en plusieurs étapes à partir du 2,2'-dibromothiophène. Ces dérivés thiophéniques comportant un second système redox sont des précurseurs potentiels de polymères. La polymérisation chimique conduit à de nouveaux matériaux.


Key words: thiophene -- disulfide -- polymerization -- passivation
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© EDP Sciences 1998