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Issue
J. Chim. Phys.
Volume 95, Number 2, February 1998
Page(s) 388 - 394
DOI http://dx.doi.org/10.1051/jcp:1998149
DOI: 10.1051/jcp:1998149


J. Chim. Phys. Vol. 95, N°2  p. 388-394

Photoisomerisation of the sunscreen filter PARSOL © 1789

M. Dubois, P. Gilard, P. Tiercet, A. Deflandre and M.A. Lefebvre

L'OREAL, Laboratoires de Recherche Avancée, Direction des Sciences de la Matière, 1 avenue Eugène Schueller, 93601 Aulnay-sous-Bois, France

Abstract
PARSOL © 1789 exists in solution in three tautomeric forms: two cis-enols and a $\beta$-diketone. The enol forms predominate. Irradiation of a very dilute solution of PARSOL © 1789 in acetonotrile with a Xenon lamp increases the percentage of $\beta$-diketone to become the predominant form present. This photoisomerisation has been studied by means of 1H and 13C NMR.

Résumé
Le PARSOL (*) 1789 existe en solution sous trois formes tautomères : deux cis-énols et une $\beta$-dicétone. Les formes énoliques prédominent. L'irradiation du PARSOL (*) 1789 avec une lampe Xénon en solution très diluée dans l'acétonitrile augmente le pourcentage de $\beta$-dicétone qui devient la forme prédominante. Cette photoisomérisation a été étudié en RMN 1H et 13C.


Key words: sunscreen -- $\beta$-diketone -- enol -- tautomerism -- NMR
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© EDP Sciences 1998