Polycroconaines de benzobisthiazoles : polymères à faible GAP ?

Polycroconaines based on benzobisthiazole unit: low band gap polymers?

Laboratoire de Recherches sur les Macromolécules, CNRS, Institut Galilée, Université Paris-XIII, avenue J.-B. Clément, 93430 Villetaneuse, France

Résumé

Des polycroconaines de N,N'-didodécylbenzobisthiazole angulaire (I) et de N,N'-dipropylsulfonate benzobisthiazole centro-symétrique (II) ont été synthétisées par condensation de Knoevenagel et caractérisées. La polycroconaine (I) est soluble en milieu organique, alors que la polycroconaine (II) est pratiquement insoluble tant en milieu organique qu'en milieu aqueux. La comparaison des caractéristiques spectroscopiques visible-proche IR des matériaux avec celles des molécules modèles a permis de montrer que dans ces polymères la conjugaison est limitée une unité? structurale, le véritable gap se situant des énergies supérieures à 0,85 eV.

Abstract

Polycroconaines based on angular N,N'-didod?cylbenzobisthiazole (I) and on centro-symmetric N,N'-dipropylsulfonate benzobisthiazole (II) were synthesized by Knoevenagel condensation and were characterized. Polycroconaine (I) is soluble in organic medium whereas polycroconaine (II) was practically insoluble in organic medium as well as in aqueous medium. Comparison of the Vis-NIR features of these materials with those of model compounds showed that conjugation is localized onto one structural unit, the true gap being higher than 0.85 eV.