Multinuclear NMR characterisation of the complexes between chiral 3-aminopyrrolidine lithium amides and n-butyllithium

UPRES A 6014 du CNRS, IRCOF, Université de Rouen, 76821 Mont-Saint-Aignan cedex, France

Abstract

From a set of one- and two-dimensional ¹H, ¹³C and ⁶Li NMR experiments, we propose the formation of a well organised 1:1 tight complex between substituted 3-aminopyrrolidine lithium amides and n-butyllithium. This complex is probably at the origin of the stereoselection observed in the asymmetric condensation of n-butyllithium onto aromatic aldehydes.

Résumé

L'étude du transfert de chiralité, dans la réaction de condensation du n-butyllithium sur les aldéhydes aromatiques en présence d'amidures de lithium dérivés d'une série de 3-aminopyrrolidines optiquement actives, est abordée via la détermination de la structure du complexe formé entre amidure et n-BuLi par RMN haut champ ¹H, ¹³C et ⁶Li dans des conditions proches de celles de la réaction.