Cinétiques de photochloration radicalaire en chaines du toluène et de ses dérives chlores en présence de phenol et de ditertiobutyl-hydroxy-toluène (BHT)

LA 328 du CNRS, ENSIC — INPL et Université de Nancy I, 1 Rue Granville, 54042 Nancy, Cedex, France.

Résumé

La photochloration radicalaire en chaînes longues du toluène est complexe et conduit à trois réactions consécutives : toluène → chlorure de benzyle → chlorure de benzylidène → phényl chloroforme. Le phénol ou le BHT sont deux substances inhibitrices de ces différentes réactions mais plus particulièrement des deux dernières conduisant, ainsi que l’ont montré nos mesures au voisinage de l’instant initial, à un emploi potentiel de ces substances pour orienter la chloration vers la formation plus particulière de chlorure de benzyle.

Abstract

Toluene photochlorination proceeds through a complex long chain mechanism, in three consecutive reactions : [math]CH₃→[math]CH₂Cl→[math]CHCl₂→[math]CCI₃. Phenol or BHT are two well known inhibitors for these different reactions, but more particularly for the last two reactions as we have shown in our experiments at low extent of reactions. Potentially, our results have to be considered in order to increase the selectivity of the reaction in benzylchloride.