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J. Chim. Phys.
Volume 88, 1991
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Page(s) | 2631 - 2638 | |
DOI | https://doi.org/10.1051/jcp/1991882631 | |
Published online | 29 May 2017 |
A comparative analysis of molecular electrostatic potentials of chlorinated dibenzo-p-dioxins in relation to their biological activity
Dipartimento di Chimica Fisica ed Elettrochimica, Università degli Studi, Via Golgi 19, 20133 Milano, Italy.
Our aim was to find some relationships between the MEP pattern and biological activity of the chlorinated dibenzo-p-dioxins. As an initial step, we calculated the RHF/3-21G MEP of 2,7-dichloro dibenzo-p-dioxin (2,7-DCDD) and of 2,3,7,8-tetrachloro dibenzo-p-dioxin (2,3,7,8-TCDD) in a number of relevant planes.
To extend our analysis to higher chlorinated isomers, we also investigated the capability of semiempirical wave functions to produce reliable MEP maps. Results obtained suggest that semiempirical methods must be used with caution.
Résumé
Notre but c’est de trouver les relations entre la distribution du potentiel électrostatique moléculaire (M.E.P.) et l’activité biologique des chloro-dibenzo-paradioxines. D’abord, nous avons calculé le M.E.P. de la 2,7-dichloro-dibenzo-paradioxine (2,7-DCDD) et de la 2,3,7,8-tétrachloro-dibenzo-paradioxine (2,3,7,8-TCDD) sur un certain nombre de plans remarquables en usant la méthode RHF/3-21G. Ensuite, afin de analyser les isomères les plus chlorés, nous avons aussi étudié la capacité de quelques fonctions d’onde semi-empiriques de produire des cartes de M.E.P. dont on peut s’en remettre. Les résultats obtenus suggèrent que les méthodes semi-empiriques doivent être employées avec beaucoup de précaution.
© Elsevier, Paris, 1991