ESR studies on some spiropyrans, spironaphthopyrans, and spirooxazines

¹ Laboratoire de Chimie Organique et Bioorganique, URA CNRS 1320, Faculté des Sciences de Luminy, F-13288 Marseille, France.
² Co. CEA-CNR, 1-40064 Ozzano, Emilia, Italy.

Abstract

Biradicals were double-trapped by bubbling NO through benzene solutions of some photochromic spirocompounds; it would however appear that these species do not directly participate in the photochromic process. The ESR spectra of the radical anions of some nitrosubstituted spirocompounds indicated that there is no electronic interaction between the two moieties of the spiromolecules; reducing the substrates in the absence or in the presence of light leads to different ESR signals, but it cannot be excluded that the observed differences are only due to the different reaction media.

Résumé

Des biradicaux ont été doublement piégés par action de nitroxyde gazeux dans des solutions benzéniques de quelques composés spirohétérocycliques photochromiques ; cependant, il apparaîtrait que ces espèces ne participeraient pas directement au processus photochromique. L'examen des spectres de RPE des radicaux anions de quelques composés spirohétérocycliques nitro-substitués indique qu'il n'y a pas d'interaction électronique entre les deux moitiés de molécules spiraniques. La réduction des substrats en l'absence ou en présence de lumière conduit à l'observation de différents signaux de RPE, mais il ne peut être exclu que les différences observées sont seulement dues aux différents milieux réactionnels.