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J. Chim. Phys.
Volume 92, 1995
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Page(s) | 1066 - 1083 | |
DOI | https://doi.org/10.1051/jcp/1995921066 | |
Published online | 29 May 2017 |
Polymorphisme et chiralité de la N-phényl N’-[1-{3-(1 -phényl-4-pipérazino)propane-2-ol}]urée
1
Laboratoire de chimie physique et minérale, université de Bordeaux II, 146, rue Léo-Saignat, 33076 Bordeaux Cedex, France.
2
Laboratoire de chimie analytique, université de Bordeaux II, 3, place de la Victoire, 33076 Bordeaux Cedex, France.
3
Laboratoire de cristallographie et de physique cristalline, université de bordeaux I, CNRS, 33405 Talence Cedex, France.
Les différentes formes d'un composé original, la N-phényl N'-[l-{3-(1-phényl-4-pipérazino)propane-2-ol}]urée (PU), ont été obtenues et caractérisées par des études de diffractometrie RX sur poudre, analyse enthalpique différentielle, analyse au thermo-système optique et par spectrographie infrarouge. Le produit PU est un racémique qui cristallise à 20 °C dans le trichloroéthylène sous forme de racémate orthorhombique (Ro) ou dans le méthanol sous forme de racémate monoclinique (Rm). Les études en inontée de température à la chambre de GUINIER-SIMON ont montré avant fusion la transformation progressive de Rm en Ro. Si l'on maintient trop longtemps PU à température élevée (> à 190 °C et ou > à 2 min), la molécule se cyclise en 2-oxazolidinone avec élimination d’aniline. Par fusion contrôlée de PU, puis trempe, on obtient un verre qui après dévitrifïcation donne un conglomérat. Après recristallisation dans le méthanol, un énantiomère orthorhombique (Eo) a été séparé et sa structure cristalline a pu être établie.
Abstract
The various crystalline forms of an original heterocyclic compound, N-phenyl-N'-[1-(3-(phenyl-4-piperazinyl)propane-2-ol)]urea (PU), have been obtained and characterized using X-ray diffraction, DSC, thermo and optical system and IR spectrometry. At 20 °C the racemic PU crystallizes from trichloroethylene as an orthorhombic racemate (Ro) or from methanol as a monoclinic racemate (Rm). Using the GUINIER-SIMON camera by increasing the temperature we observed a progressive transformation of Rm (metastable) into Ro (stable). At higher temperature (> 190 °C) PU may be cyclized in the corresponding 2-oxazolidinone with elimination of an aniline molecule. A conglomerate (C) can be obtained from PU after controlled melting, quenching and devitrification. An enantiomer (Eo) can be obtained from (C) by solubilization in methanol followed by the solvent evaporation. The calculated binary diagram of the two antipodes Eo (+) and Eo has been established using the thermic analysis results.
© Elsevier, Paris, 1995