Vers des gels conducteurs calibrés et régioréguliers de poly(octyl-3-thiophène) : préparation du motif élémentaire

The routes towards calibrated and regioregular poly(3-octylthiophene) conducting gels: preparation of the basic mesh

¹ Laboratoire de Physique des Métaux Synthétiques, UMR 585, CEA-CNRS, Université J. Fourier, Département de Recherche Fondamentale sur la Matière Condensée, CEA-Grenoble, 17 avenue des Martyrs, 38054 Grenoble cedex 9, France
² Laboratoire d'Électrochimie Moléculaire, UMR 585, CEA-CNRS, Université J. Fourier, Département de Recherche Fondamentale sur la Matière Condensée, CEA-Grenoble, 17 avenue des Martyrs, 38054 Grenoble cedex 9, France

Résumé

Dans le but d'étudier la corrélation propriétés de transport-connecti vité dans des réseaux conducteurs, nous nous proposons de préparer des gels entièrement conjugués parfaitement définis. Notre équipe a déjà obtenu quatre séries de gels statistiques de poly(octylthiophène). Nous voulons maintenant préparer des réseaux homologues dont la longueur et la régiorégularité des bras espaceurs seront contrôlées. Les bras espaceurs de ces gels seront constitués de n (n ≥ 1) sexi(octyl-3-thiophène). La préparation régiosélective du sexithiophène a été optimisée; nous avons approfondi sa caractérisation ainsi que celle des oligomères intermédiaires. Le sexithiophène régiorégulier a été couplé en position 1, 3, 5 d'un cycle benzénique. La molécule ainsi obtenue constitue le motif élémentaire des gels que nous souhaitons préparer.

Abstract

In order to study the transport properties-connectivity relationship in conducting networks, we have decided to prepare calibrated fully conjugated gels. Four series of statistical poly(octylthiophene) gels have already been obtained. We now plan to control the absolute length and the regioregularity of the chain segments defined by adjacent crosslinks. These segments consist of n (n ≥ 1) sexi(3-octyl)thiophene. We have improved the step-by-step preparation of the regioregular sexioctylthiophene. We have further caracterized all the oligomers (from bithiophene to sexithiphene). The regioregular sexioctylthiophene was then coupled to a 1, 3, 5 tribromobenzene. The molecule thus obtained is the basic unit of the gels.