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J. Chim. Phys.
Volume 95, Number 6, June 1998
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Page(s) | 1229 - 1233 | |
DOI | https://doi.org/10.1051/jcp:1998253 |
Thienyl and thenyl alkyl disulfides: monomers and polymers
1
Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR 6507 du CNRS, ISMRA, Université de Caen, 6 boulevard du Maréchal Juin, 14050 Caen, France
2
Centre de Recherches EDF, Les Renardières, BP. 1, 77250 Moret-sur-Loing, France
3
Laboratoire d'Électrochimie Organique, UMR 6501 du CNRS, Université Catholique de l'Ouest, 50 rue Michelet, 49008 Angers, France
4
Laboratoire d'Électrochimie Moléculaire, Université Denis Diderot Paris 7, 2 place Jussieu, 75251 Paris cedex 05, France
5
Laboratoire de Chimie Organique, Université de Franche Comté, La Bouloie, route de Gray, 25030 Besançon, France
Thienyl and thenyl alkyl disulfides are synthesized by reaction between a mercaptan and dialkylazodicarboxylate; the addition of a second mercaptan gives the unsymmetrical disulfide. The cyclic disulfide, dithieno[3,2-c:2',3'-e] [1,2] dithiin is obtained from the 2,2'-dibromobithiophene. These thiophene derivatives including a second redox system are potential precursors for polymers. Chemical polymerization affords new materials.
Résumé
Les thiényl et thényl alkyl disulfures sont synthétisés par réaction d'un mercaptan et d'un dialkylazodicarboxylate ; l'addition d'un second mercaptan conduit au disulfure dissymétrique. Le disulfure cyclique, dithiéno[3,2-c:2',3'-e] [1,2] dithiine est obtenu en plusieurs étapes à partir du 2,2'-dibromothiophène. Ces dérivés thiophéniques comportant un second système redox sont des précurseurs potentiels de polymères. La polymérisation chimique conduit à de nouveaux matériaux.
Key words: thiophene / disulfide / polymerization / passivation
© EDP Sciences, 1998