Synthesis and physical-chemical properties of ionic liquids based on 1-n-butyl-3-methylimidazolium cation

¹ Instituto de Quimica, UFRGS, Av. Bento Gonçalves, 9500, CEP 91501-970, Porto Alegre, RS, Brazil
² Present address: Instituto de Química, PUCRS, Porto Alegre, RS, Brazil

Abstract

The reaction of 1-n-butyl-3-methylimidazolium chloride (BMI.Cl) with sodium tetrafluoroborate or sodium hexafluorophosphate affords the molten salts BMI.X (1, X= BF₄ and 2, X= PF₆). Compounds 1 and 2 are viscous liquids within a wide range of temperature (down to 192 K). IR, NMR, density, viscosity and conductivity measurements suggest that compound 2 behaves quasi-molecular. Compound 1 is quasi-molecular below 279 K, but at higher temperatures is probably composed of imidazolium and tetrafluoroborate ions in an extended hydrogen-bonded network.

Résumé

La réaction du chlorure de 1-n-butyl-3-méthylimidazolium (BMI.Cl) avec le tétrafluoroborate ou l'hexafluorophosphate de sodium produit les sels fondus BMI. X (, X = BF₄ et 2, X = PF₆). Les composés 1 et 2 sont des liquides visqueux dans une grande gamme de température (jusqu'à 192 K). Les analyses par IR et RMN (¹H et ¹³C), densité, viscosité et conductivité suggèrent que le composé 2 presente un comportement quasi-moléculaire. Le composé 1 est quasi-moléculaire en dessous de 279 K, mais à plus hautes températures il est probablement sous une forme ionique qui resulte d'intéractions entre les ions imidazolium et tétrafluoroborate à travers des liasons du type pont d'hydrogène.