N° 236. — Étude comparée, par spectroscopie infrarouge, du caractère accepteur de proton d’amides et de polyamides N,N-disubstitués.

II. — Polysarcosine, N-acétyl sarcosine diméthylamide et amides simples,

(Laboratoire de Spectrochimie Moléculaire de la Faculté des Sciences de Paris, Laboratoire de Chimie Macromoléculaire, Ecole Supérieure de Physique et de Chimie, 10, rue Vauquelin, Paris, 5 e.), France.)

Résumé

Le pouvoir accepteur de proton de la polysarcosine a été comparé expérimentalement à ceux du N,N-diméthyl acéta- mide, du N-méthyl, N-butylbutyramide et du N-acétyl sarcosine diméthylamide. L’étude des fréquences d’absorption v(C = O) des mélanges ternaires amide (ou polyamide) — solvant inerte-solvant donneur de proton et la détermination expérimentale des constantes d’association amide-phénol, ont révélé une basicité décroissant des formes « monomère » à la forme « dimère » et au polymère. Le faible caractère accepteur de proton de la polysarcosine a été interpreté par l’existence d’interactions dipolaires entre groupements — CO — N(CH₃) — et par un phénomène de délocalisation des doublets π des atomes d’azote, le long des chaînes de polymère.

Abstract

The proton acceptor character of polysarcosine has been compared to those of N,N-dimethylacetamide, N-methyl, N-butylbutyramide and N-acetylsarcosine dimethylamide. The absorption frequencies v(G = O) of ternary mixture amide (or polyamide) — inert solvent — proton donor and the measured amide-phenol association constants showed a decreasing basicity from the « monomer » to the « dimer » and to the polymer. The weak proton acceptor character of polysarcosine has been interpreted as due to dipole interactions between — CO — N(CH₃) — groups and to the delocalization of the π doublets along the polymer chains.