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J. Chim. Phys.
Volume 76, 1979
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| Page(s) | 1133 - 1141 | |
| DOI | https://doi.org/10.1051/jcp/1979761133 | |
| Published online | 29 May 2017 | |
Propriétés photo sensibilisatrices des furocoumarines I — Photoréactivité des furocoumarines dérivées du psolarène en présence d'ADN et de maleimide
1
Laboratoire de Chimie Générale, Centre de Recherches ďAulnay sous Bois, Société l'OREAL.
2
Laboratoire de Photochimie, UER Sciences Exactes et Naturelles, Université de Clermont II, Ensemble Scientifique des Cézeaux, 63170 Aubière.
Les rendements de disparition par irradiation monochromatique à 365 nm sont déterminés pour différentes furocoumarines: l'évolution de leurs spectres d’absorption et d’émission est analysée.
Les interactions avec l'ADN de ces furocoumarines dans l'état fondamental sont étudiées et les constantes dissociations sont déterminées par une méthode spectroscopique.
Les réactions photochimiques entre furocoumarines et ADN ďune part, furocoumarines et maléimide ďautre part sont analysées et comparées ; rémission de fluorescence des photo produits montre que le maléimide est un bon modèle ďétude des cyclo-additions 4', 5' des furocoumarines avec les bases pyrimidiques de l'ADN.
On montre, en outre, que les temps correspondants à une émission de fluorescence maximale au cours de photo réactions maléimide-furocoumarines se classent selon un ordre proche de celui des propriétés photo sensibilisatrices sur la peau.
Abstract
Disappearance quantum yields of several furocoumarins have been measured under 365 nm excitation; the evolution of absorption and emission spectra of dilute aqueous solutions has been analyzed.
DNA complexation with furocoumarins in their ground state has been studied and equilibrium constants have been determined.
The photo reactivity of these furocoumarins with DNA or with maleimide has been compared. Through emission analyses, it is shown that maleimide is a model compound for 4', 5' cycloaddition of furocoumarins with pyrimidine bases of DNA. Moreover it is pointed out that relative photo reactivity of furocoumarin with maleimide measured from evolution of emission spectra parallels the skin-photosensitizing activity
© Paris : Société de Chimie Physique, 1979