Réactions photochimiques de l’acridine dans les solvants hydrogénés

Laboratoire de Chimie Physique, Faculté des Sciences, 91 -Orsay, France.

Résumé

L’acridine (A) irradiée dans les solvants hydrogénés arrache un hydrogène au solvant pour conduire au diacridane A₂H₂ et à un acridane AH₂ ou AHR. On a déterminé les rendements quantiques de consommation d’acridine Φ_-A à différentes concentrations initiales d’acridine (10^-4 M < G < 10^-2 M) et à deux longueurs d’onde d’irradiation (366 et 254 mµ), et on a proposé un schéma cinétique. La méthode de transfert d’énergie a été utilisée dans le but de déterminer la nature de l’état photoréactif de l’acridine : le triplet n—π* est, partiellement au moins, responsable de la réaction d’arrachement d’hydrogène. Enfin, on a étudié la réactivité de l’acridine excitée vis-à-vis des hydrogènes primaires, secondaires et tertiaires de différents solvants : alcools, hydrocarbures aromatiques et saturés.

Abstract

Acridine (A) irradiated in hydrogenated solvents abstracts an hydrogen from the solvent to give diacridan A₂H₂ and acridan AH₂ or AHR. Acridine consumption yields have been established at different acridine concentrations (10^-4 M < C < 10^-2 M) and at two wave lengths (366 and 254 mµ); a kinetic scheme has been proposed. The technique of energy transfer has been used in an attempt to establish the photoreactive state of acridine: the n—π * triplet is, at least in part, the reactive species. Reactivity of excited acridine toward primary, secondary and tertiary hydrogens of different solvents (alcohols, aromatic and saturated hydrocarbons) has been studied.