Étude par spectrométrie infrarouge et Raman des ortho, méta, para deuteriotoluènes et deuteriochlorobenzènes

Laboratoire de Spectrochimie Moléculaire, 8, rue Cuvier, Paris 5 e. Service de chimie physique CNRS, rue Henry-Dunant, Thiais 94, France.

Résumé

Les spectres des composés ortho, méta, para C₆H₄CH₃D et C₆H₄ClD ont été enregistrés en spectroscopie infrarouge, de 400 à 3500 cm^–1, et en spectroscopie Raman de 150 à 3 500 cm^–1. Ceux des dérivés métasubstitués l'ont été, de plus, en spectroscopie infrarouge, entre 200 et 400 cm^–1. La quasi-totalité des vibrations a été attribuée. Ces composés se rapprochent des monosubstitués correspondants, toluène et chlorobenzène, quant aux vibrations benzéniques considérées comme les plus sensibles aux substituants, tandis que pour la plupart des vibrations, vibrations CH aromatiques et vibrations de squelette, malgré la similitude du deutérium et de l'hydrogène, ils se comportent comme des dérivés ortho, mêta ou paradisubstitués. Pour le groupement méthyle des deutériotoluènes, les faits expérimentaux conduisent à attribuer la fréquence 1 044 cm^–1 au balancement du groupement parallèle au plan du noyau et à admettre pour les dérivés ortho et méta une interaction de cette vibration avec la vibration aromatique, δCH, voisine.

Abstract

The infrared spectra of ortho, mela and para substituted benzenes of the general formula C₆H₄CH₃D and C₆H₄ClD have been investigated in the 3 000 to 400 cm^–1 range and up to 200 cm^–1 for mela substituted derivatives. The Raman spectra of the same compounds have been studied in the 3 000-100 cm^–1 region. Almost all the fundamentals have been assigned. The substituent sensitive vibrations behave like those of the mono-substituted benzenes while most of the other vibrations, behave like those of o., m., and p-substituted derivatives. The 1 044 cm^–1 frequency of toluene derivatives is assigned to an in plane methyl rocking mode. This vibration appears to be coupled with an aromatic mode of a similar frequency in the case of ο-, and m- derivatives.