Réaction du brome et des systèmes labiles dicarbonylés^*

III. — Étapes d’addition^**

Laboratoire de Chimie Organique Physique de la Faculté des Sciences de Paris, Associé au CNRS, 1, rue Guy-de-la-Brosse, Paris, 5 e, France.

Résumé

Une nouvelle méthode, qui fait appel à la technique couloampérométrique, permet la mesure en régime transitoire de la réactivité des énols et des énolates dans la bromation de l’acétylacétate d’éthyle et du benzoylacétate d’éthyle. L’étude des effets de température, de sel et de structure autorise la comparaison, d’un point de vue mécanistique, entre la bromation des alcènes et celle des intermédiaires énoliques pour lesquels l’environnement de la double liaison possède un graphe comparable.

Abstract

A new method, which employs the couloamperometric technique, allows us to measure, in transitory state, the reactivity of enols and enolates in the bromination of ethylaceto-acetate and ethylbenzoylacetate. The study of temperature, salt and structural effects, leads to a mechanistic comparison between the bromination of alkenes and of enolic intermediates for which the environment of the double bond has a comparable graph.