Étude de la tautomérie du v-triazole à partir des mesures des moments dipolaires

Laboratoire de Chimie Organique Structurale, Université Paul Sabatier, 118, route de Narbonne, 31077 Toulouse, Laboratoire de synthèse et d'étude physicochimique d’hétérocycles azotés, Université des Sciences et Techniques du Languedoc, Place Eugène-Bataillon, 34060 Montpellier Cedex, France.

Résumé

La comparaison des moments dipolaires dans le benzène à 25°C du v-triazole et de ses deux dérivés N-méthylés permet de calculer que le tautomère symétrique du v-triazole représente 83 % du mélange. Une deuxième mesure à 45 °C a permis de déterminer les paramètres thermodynamiques de l'équilibre. On compare également les moments dipolaires expérimentaux avec ceux prévus par des méthodes semi-empiriques de la chimie théorique.

Abstract

Comparison of the dipole moments of v-triazole with its two N-methylated derivatives in benzene at 25 °C allows to calculate that 83 % of υ-triazole exists as the symmetrical form in the mixture. A second measurement at 45 °C allows to reach the thermodynamical parameters of the equilibrium. Experimental dipole moments are compared with those predicted by the semi-empirical methods of the theoretical chemistry.