Étude magnéto-optique du caractère aromatique des borazines substitués de symétrie D_3h

Unité de Chimie Inorganique de l'Université Paul-Sabatier, Laboratoire de Chimie de Coordination associé au CNRS (n° 160), 38, rue des 36-Ponts, 31-Toulouse, France.

Résumé

La mesure du pouvoir rotatoire magnétique de 26 borazines substitués de symétrie D_3h fait apparaître, pour tous ces cycles, une exaltation importante de la rotation moléculaire par rapport aux composés acycliques correspondants.

Cette exaltation est du même ordre de grandeur que celle qui caractérise les hydrocarbures benzéniques. Le caractère « aromatique » des borazines étudiés reste cependant inférieur à celui des cycles benzéniques de même symétrie et varie sensiblement avec la nature des substituants. Le degré de délocalisation cyclique semble être le plus faible dans les trifluoroborazines et le plus élevé pour les tri-chloroborazines.

Abstract

Faraday effect studies of 26 D_3h substituted borazines lead to the conclusion that all these cycles show a large exaltation of their magnetic rotation (with respect to the corresponding acyclic compounds) just as do the aromatic hydrocarbures. This effect is attributed to electronic delocalization along the cycle, the importance of which is dependant on the nature of substituants : the smallest values being observed in the trifluoroborazines and the highest in the trichloroborazines.