Spectres RMN et conformations de l’acide L-pyroglutamique et de quelques composés voisins

Centre de recherches Paul Pascal, Domaine Universitaire, 33405 Talence, France.

Résumé

Les spectres de RMN de l’acide L-pyroglutamique en solution aqueuse à différents pH et différentes températures, et le spectre de sa solution dans le diméthylsulfoxyde et la pyridine d₅ sont étudiés. Le cycle est rigide et le proton en α de l’azote est en position axiale. On signale, en outre, que le pK_a de cet acide est égal à 3,1. Une conformation semblable est trouvée pour l’acide D,L-pyroglutamique, la N-méthylamide de l’acide L-pyroglutamique et l’acide oxo-5 méthyl-1 pyrrolidinecarboxylique-3.

Abstract

The NMR spectra of L-pyroglutamic acid in aqueous solution, under different conditions of pH and temperature, in solution in DMSO and in pyridin d₅, have been studied. The ring is rigid and the α proton is in axial position. It is noticed in addition that the pK_a of the acid is 3.1. Such a conformation was found for I he D,L-pyroglutamic acid, the N-melhylamide of the L-pyroglutamic acid, and the l-methyl-5-oxo-3-pyrrolidone Carboxylic acid.