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J. Chim. Phys.
Volume 72, 1975
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| Page(s) | 1052 - 1058 | |
| DOI | https://doi.org/10.1051/jcp/1975721052 | |
| Published online | 29 May 2017 | |
Spectres raman et infrarouges de la nicotine
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Laboratoire de Physique des Solides, Associé au CNRS, Université de Paris VI, 4, place Jussieu, 75230 Paris, France.
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Laboratoire de Chimie-Physique, CNRS, 94320 Thiais, France.
L’interprétation des spectres Raman et infrarouges de la nicotine et de ses dérivés mono- et diprotonés a permis d’identifier un grand nombre de vibrations caractéristiques et de les attribuer spécifiquement à chacun des deux noyaux : pyri- dinique et pyrrolidinique.
Les variations spectrales assez importantes observées entre la nicotine et son monochlorhydrate, qui est la forme biologiquement la plus active en solution aqueuse, concernent principalement les vibrations du noyau pyrrolidinique. L'effet électronique de la protonation de ce noyau pourrait être responsable de l’activité biologique élevée.
D’un autre côté la comparaison des spectres de la nicotine monoprotonée et de l’acétylcholine montre que pour les deux molécules c’est la partie qui porte l’azote positif, qui est la plus sensible aux changements d’état physique; les densités électroniques des azotes protonés seraient dans les deux cas du même ordre.
Abstract
The interpretation of the Raman and infrared spectra of nicotine and its mono- and diprotonated derivatives enabled us to identify a great number of characteristic vibrations and to attribute them specifically to each of the two rings : pyridine and pyrrolidine.
The substantial spectral variations observed between the nicotine and its monochlorhydrate, which is the most active biological form in aqueous solution, concern mainly the vibrations of the pyrrolidine ring. The electronic effect of the proto- nation of this ring might be responsible for the high biological activity.
The comparison between the spectra of monoprotonated nicotine and that of acetylcholine shows that for both molecules, the part which bears the positive nitrogen is the most sensible one to the changes in the physical state; the electronic distribution of the protonaled nitrogens would be of the same order for both cases.
© Paris : Société de Chimie Physique, 1975