Étude spectroscopique d’amides modèles. III ^(*). — Spectres et conformations de deux amides substitués par des modèles de chaines latérales. Le n-isopropylacétamide et le n(1,2-diméthyl)butylamide

Service de Chimie Physique, CNRS, 2, rue Henri-Dunant, 94320 Thiais, France.

Résumé

Une attribution des spectres infrarouges et Raman du N-isopropylacétamide (NIPA) liquide et cristallin est proposé. L’examen des bandes vCD et de vibrations de squelette du NIPA et du N(1,2-diméthyl)butylamide (NDBA) deutériés (ou non) sur le carbone α permet de formuler des hypothèses sur la conformation de ces molécules modèles des résidus alanyl et valyl. Le NIPA présente deux conformations, l’une prépondérante dans le liquide et en solution, l’autre à l’état cristallin. Le NDBA présente deux conformations à l’état liquide et en solution, dont l’une disparaît dans le cristal et en présence d’ions Ba⁺⁺. Les implications de ces résultats concernant la poly-L-valine sont discutées.

Abstract

The infrared and Raman spectra of liquid and crystalline N-isopropylacetamide (NIPA) have been assigned. Through examining the vCD and some skelettal vibrations of NIPA and of N(l,2-dimethyl)butylamide (NDBA) deuteriated (or not) on the a carbon, hypothesis are proposed about the conformation of these models of alanyl and valyl residus. NIPA can have two conformations, one being preponderant in the liquid state and in solution, the other one in the crystal. NDBA has two conformations in the liquid state and in solution, one of which disappears in the crystal and in the presence of Ba⁺⁺ ions. The implications of these findings for poly-L-valine are discussed.