Paramétrisation des données radiocristallographiques relatives à la phénothiazine et à ses dérivés de substitution

Laboratoire de Pharmacie Chimique et Législation Pharmaceutique, Faculté de Pharmacie, 27 Bd Jean Moulin, 13385 Marseille Cedex 4., France.

Résumé

Les auteurs décrivent à partir des données radiocristallo-graphiques connues, la variation de la géométrie moléculaire de la phénothiazine et de ses dérivés de substitution à l’aide de paramètres (pour la plupart stériques) auxquels ils ont appliqué une analyse statistique de corrélation.

Les deux faits les plus marquants concernent l’angle de pliage et le mode de déploiement de la chaîne substituant l'azote du noyau phénothiazinique : quelle que soit la nature, le nombre, la place des radicaux fixés, la substitution a pour effet de diminuer l'angle de pliage, phénomène qui est analysé comme une perturbation de la conjugaison du noyau tricyclique.

Quant au substituant en N₁₀ on constate, sauf contrainte stérique particulière, qu'il a tendance à prendre une position de « fuite » l'éloignant au maximum du noyau phénothiazinique.

Abstract

Variability of Phénothiazine molecular conformation and of its substituted compounds is described through conformational parameters calculated from published crystallographic data.

A statistical analysis of parameters indicates that any substitution on phénothiazine itself tends to fold the « butterfly » tricyclic system.

As for the N10 alkylchaine we note that it stretches away from the tricyclic system except when a steric effect lakes place.