Spectroscopie RMN ¹³C et ³¹P des isomères de phosphonatation sur le cycle de la methyl-10 phenothiazine

Laboratoires de Chimie, Département de Recherche Fondamentale, Centre d’Etudes Nucléaires de Grenoble, 85 X, 38041 Grenoble, Cedex, France.

Résumé

Les valeurs des paramètres ¹³C (δ, ¹J CP), ²J (CCP), ³J(CCCP), ⁴J(CCCCP)) et ³¹P(δ) des isomères obtenus par phospho- natation des positions 1, 2, 3 et 4 de la méthyl-10 phénothiazine ont été déterminées. En dépit de fortes distorsions internes dues à des interactions stériques, le composé substitué en C-1 conserve la conformation de type “intra” usuelle pour cette classe de dérivés d’une N-alkyl phénothiazine. Le déplacement vers les champs forts particulièrement important enregistré pour le phosphore, dans le cas de l’isomère substitué en position 4, peut être expliqué par des interactions non-liantes entre les atomes de soufre et de phosphore.

Abstract

The ¹³C (δ, ¹J(CP), ²J (CCP), ³J (CCCP), ⁴J (CCCCP)) and ³¹P (δ) parameters of the isomers obtained by phosphona tation of the 10-methylphenothiazine in the 1, 2, 3, 4 positions, are given. In spite of strong internal distorsions due to steric interactions, the C-1 substituted compound keeps the “intra type” conformation usual in the class of derivatives of N-alkylphenothiazine. The particular upfield shift of the phosphorus in the C-4 substituted compound can be explained by a non-bonded interaction between phosphorus and sulfur atoms.