Sulfonation du benzène et du toluène par le trioxyde de soufre. Proposition d’un mécanisme

Institut du Génie Chimique, Chemin de la Loge, 31078 Toulouse Cedex, France.

Résumé

La cinétique de sulfonation par le trioxyde de soufre, de deux hydrocarbures aromatiques (Benzène et Toluène) a été étudiée dans deux solvants de comportements très différents (CH₃Cl et CCl₄).

Une analyse chromatographique a permis d’obtenir les proportions de chaque acide sulfonique en fin de réaction.

Plusieurs mécanismes sont présentés qui doivent à la fois rendre compte de la cinétique compétitive entre les deux hydrocarbures et la distribution des isomères des acides toluène-sulfoniques. Seul le mécanisme en chaîne avec passage intermédiaire par l’acide pyrosulfonique semble traduire de manière satisfaisante les résultats expérimentaux.

Abstract

Benzene and Toluene sulfonation kinetics have been studied in two solvents (CH₃Cl and CCl₄).

Mechanisms are given to represent competitive kinetics between the two hydrocarbons and isomer distribution of toluene sulfonic acids. Only chain mechanism using pyrosulfonic acid seems to fit the experimental data.