Étude du site de protonation dans les chlorhydrates de methyl-1 triazolium-1,2,4 et de methyl-1c-halogeno triazoliums-1,2,4

⁽¹⁾ Laboratoire de Spectroscopie Infrarouge, Faculté des Sciences, Rabat, Maroc , Maroc.
⁽²⁾ Laboratoire de Chimie Structurale, Avenue Phillipon, Université de Pau, et des Pays de l'Adour, 64000 Pau, France, France.
⁽³⁾ Centre de Recherche Paul Pascal, Domaine Universitaire, 33405 Talence, France , France.

Résumé

Les spectres de vibration des chlorhydrates de méthyl-1 et de méthyl-1 C-halogéno triazoliums-1,2,4 ont été étudiés entre 4 000 et 1 600 cm^-1. Une attribution des vibrations de valence des groupements C-H et N-H de ces systèmes a été proposée. Il a été montré à partir de cette étude que le site de protonation est l'azote N₄ dans les méthyl-1 triazole et méthyl-1C-halogénotrlazoles-1,2,4. La comparaison de ces spectres avec ceux des chlorhydrates de C-halogéno triazoliums-1,2,4 a permis de proposer l’azote N, comme site de protonation dans ces derniers. Les résultats donnés par la méthode de calcul MNDO sont en accord avec ceux de la spectroscopie de vibration. Une analyse par spectrométrie UV a permis de noter que la protonation n'affecte pas le système d'électrons π conjugués et que l’effet de la liaison hydrogène N⁺-H...Cl^- se manifeste par une exaltation de l’intensité des bandes d'absorption.

Abstract

The vibrational spectra of 1-methyl and 1-methyl C-halogenated 1,2,4-triazoliums Chlorids have been studied from 4 000 to 1 600 cm^-1 ; An assignment of the C-H and N-H stretching modes has been proposed. From this study, it appears that the N₄ atom is the protonation site in the 1-methyl triazole and 1-methyl C-halogenated trlazoles. The comparison of the vibrational spectra of these compounds and of the C-halogenated 1,2,4-triazoliums Chlorids enabled us to localise the most basic atom in the C-halogenated 1,2,4-triazoles at the 1 position. The results obtained by the MNDO method agreed with those given by the vibrational study. The analysis of the UV spectra showed that the π system is not affected by the protonation and the existence of the association NH⁺ ... Cl_- gave a rise of the ∑_max .