Étude comparative de l’oxydation radicalaire de l’ADN et de ses nucléosides par les radicaux hydroxyles et les ions ferryles issus de la réaction de Fenton

Laboratoires de Chimie, Département de Recherche Fondamentale, Centre d’Etudes Nucléaires de Grenoble 85X, 38041, Grenoble Cedex, France.

Résumé

Une étude comparative des réactions des radicaux hydroxyles et des espèces oxydantes du réactif de Fenton avec l’ADN et ses nucléosides a été effectuée. Cette étude repose sur l’identification des produits diamagnétiques provenant de la transformation de radicaux transitoires instables. Ce travail a plus particulièrement porté sur les réactions d’oxydation radicalaire des nucléosides puriniques. Il est intéressant de noter que les radicaux oxydants puriniques peuvent être réduits par des agents réducteurs tels que la vitamine C ou le N, N, N’, N’-tétraméthyl p-phénylènediamine. Les différences observées dans la nature des produits formés lors de la réaction de Fenton ne résultent pas des espèces mises en jeu, radicaux OH ou ions ferryles, mais de la présence de sulfate de fer(Il) qui peut modifier la nature des réactions chimiques des radicaux formés transitoirement.

Abstract

A comparative study of the reaction of hydroxyl radicals and Fenton type oxidative species with DNA and 2’-deoxyribonucleosides was investigated. This study was based on the characterization of the diamagnetic products resulting from the chemical transformation of the transient radicals. Emphasis was placed on the radical oxidative reactions of the purine nucleosides. It is interesting to note that oxidative purine radicals can be reduced by reagents such as ascorbic acid or N, N, N’, N’-tetramethyl-1,4-p-phenylenediamine. The observed differences in the nature of the decomposition products resulting from the Fenton reaction are not consistent with the nature of the oxidative species (hydroxyl radicals or ferryl ions) involved, but due to the presence of ferrous sulfate.