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J. Chim. Phys.
Volume 88, 1991
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Page(s) | 1021 - 1042 | |
DOI | https://doi.org/10.1051/jcp/1991881021 | |
Published online | 29 May 2017 |
Oxydations radicalaires photo- et radio-induites des bases puriniques et pyrimidiniques des acides nucléiques
1 Laboratoires de Chimie, Département de Recherche Fondamentale, Centre d’Études Nucléaires de Grenoble, 85X, 38041 Grenoble Cedex, France.
2 Groupe CRM en Sciences des Radiations, Faculté de Médecine, Université de Sherbrooke, Sherbrooke, Québec, J1H 5N4, Canada.
Les principales réactions d’oxydation radicalaire des radicaux hydroxyles (aspects cinétiques et structuraux sur les radicaux formés transitoirement et caractérisation des produits diamagnétiques qui en résultent) induites dans les quatre nucléosides de l’ADN en solution aqueuse aérée sont présentées. Les données récentes sur les réactions de transformation des radicaux cations puriniques et pyrimidiniques de ces mêmes composés modèles de l’ADN, qui sont d’importants intermédiaires de l’effet direct du rayonnement ionisant et de réactions photosensibilisées, sont aussi discutées. L’accent est mis tout particulièrement sur les analogies qui ont été observées concernant la formation des radicaux oxydants par action des radicaux OH et par hydratation ou déprotonation des radicaux cations. Un bilan des réactions radicalaires de type oxydatif des bases puriniques et pyrimidiniques dans l’ADN isolé, cellulaire et tissulaire est aussi présenté.
Abstract
Our current knowledge of the hydroxyl radical-mediated oxidations of the base moiety of the four main DNA 2’-deoxyribonucleosides, in aerated aqueous solutions, is reviewed. Included are kinetic and mechanistic aspects of transient radicals and structural features of the diamagnetic decomposition products. Another major topic addressed in this survey involves the chemical reactions of the purine and pyrimidine radical cations of the above DNA model compounds. These radicals are the main reactive intermediates of the direct effect of ionizing radiation and photosensitized reactions involving type I processes. Emphasis is placed on the similarities between the formation of oxidizing radicals via hydroxyl radical addition to the base moieties and chemical reactions of the radical cations (hydration and/or deprotonation). A survey of the main base lesions which have been characterized within isolated and cellular DNAs under conditions of oxidative stress, including exposure to ionizing radiation and various radiomimetic agents, is also presented.
© Elsevier, Paris, 1991