Crystallographic studies of inter and intra molecular interactions affecting aromatic character of π-electron systems

Department of Chemistry, University of Warsaw, 02 093 Warsaw, Pasteura 1, Poland.

Abstract

Application of the HOMA index of aromaticity to the experimental geometry (X-ray diffraction studies) of benzne ring in p-nitro and p-nitroso derivatives of benzene revealed that the aromatic character of the ring depends distinctly on the nature of the substituent. In the case of p-nitrosophenolate aromaticity of the ring depends also very strongly on H-bonds in the crystal lattice.

Résumé

L’application de l’indice d’aromaticité HOMA à la géométrie déterminée expérimentalement (études de diffraction de rayons X) du cycle benzénique dans des dérivés para-nitro et para-nitroso du benzène révèle que le caractère aromatique du cycle dépend nettement de la nature du substituant. Dans le cas du para-nitroso phénolate, l’aromaticité du cycle dépend aussi très fortement de liaisons Hydrogène dans le réseau cristallin.