Hydroxyl radical scavenging activity of salicylic acid and its hydroxylated metabolites. An ESR study

Laboratoire de Chimie Organique Physique, URA CNRS 351, UST de Lille Flandres-Artois, 59655 Villeneuve d’Asq Cedex, France.

Abstract

The hydroxyl radical scavenging activity of salicylic acid, 2,5 (3,4 and 2,3)-dihydroxybenzoic acids and catechol was investigated. To quantify their antioxidative effects, a test system based on the inhibition of the ESR signal of 5,5-dimethyl-2-hydroxypyrrolidine-N-oxide (DMPO-OH) (obtained by addition of hydroxyl radical (generated by Fenton reaction) with 5,5-dimethyl -1-pyrroline-N-oxide (DMPO)) by the tested compounds was applied. It was found that catechol was 6600 times more potent than salicylic acid, 2,5 or 2,3-dihydroxylbenzoic acids. This effect is discussed in terms of unfavourable ortho interactions between the phenolic and carboxylic acid functions.

Résumé

L’activité des acides salicylique, 2,5 (3,4 et 2,3)-dihydroxybenzoïques et du catéchol comme inhibiteur de radicaux hydroxyles a été étudiée. Un système test basé sur l’inhibition du signal R.P.E. du radical 5,5-diméthyl-2-hydroxypyrrolidine-N-oxyde (DMPO-OH) (obtenu par addition du radical hydroxyle (généré par réaction de Fenton) sur le 5,5-diméthyl-1-pyrroline-N-oxyde (DMPO)) a été utilisé pour quantifier les effets antioxydants de ces composés. Le catéchol présente une activité 6600 fois supérieure à celles de l’acide salicylique et des acides 2,3- et 2,5-dihydroxybenzoïques. Cet effet est discuté en terme d’interactions ortho défavorables entre la fonction phénolique et la fonction acide carboxylique.