Alkylation du toluène par l’heptène-1 sur zéolithes HY et sur montmorillonite

¹ Université de Poitiers, URA CNRS 350, catalyse en chimie organique, 40, av du Recteur-Pineau, 86022 Poitiers, France.
² Correspondance et tirés à part.

Résumé

L'alkylation du toluène par l'heptène-1 a été réalisée en phase liquide à 90°C sur une montmorillonite (K 10) et sur trois zéolithes HY de rapport Si/Al de réseau égal à 4, 16 et 100. Les produits formés sont des monoheptyltoluènes (M), des biheptyltoluènes (B) et des dimères de l'heptène (D). Sur les zéolithes les composés (M) et (D) sont des produits primaires, tandis que les biheptyltoluènes (B) résultent de la transformation secondaire des composés (M). En revanche sur la montmorillonite les trois familles (M), (B) et (D) apparaissent comme des produits primaires. Sur tous les catalyseurs l'isomérisation de position de l’heptène-1, sa dimérisation et l’alkylation du toluène sont de vitesse voisine. L’activité initiale apparente des catalyseurs n’est pas directement liée à leur acidité : ainsi la montmorillonite (K.10) est initialement 7 fois plus active que la zéolithe HY la moins désaluminée qui est nettement plus acide. Une désactivation des catalyseurs par rétention dans les pores des produits lourds de réaction est mise en évidence. Cette désactivation est très rapide sur les zéolithes les moins désaluminées, rapide sur la montmorillonite et très lente sur la zéolithe HY la plus désaluminée.

Abstract

Toluene alkylation by 1-heptene was carried out in liquid phase at 90°C over K10 montmorillonite and Y zeolites (framework Si/Al ratio = 4, 16 and 100). The main products were monoheptyltoluenes (M), biheptyltoluenes (B) and heptene dimers (D). With all the zeolites the (M) and (D) compounds are primary products while biheptyltoluenes (B) result from the secondary transformation of the (M) compounds. With montmorillonite the three families (M), (B) and (D) appear as primary products. With all catalysts, double bond isomerisation of 1-heptene, toluene alkylation and heptene dimerization occur at similar rates. The apparent initial activity of the catalysts in not directly related to their acidity. Thus K10 montmorillonite is initially 7 times more active than the less dealuminated Y zeolite which is however much more acid. All the catalysts deactivate due to the retention within their pores of heavy reaction products. This deactivation is very rapid on the less dealuminated zeolites, rapid on K.10 montmorillonite and very slow on the more dealuminated HY zeolithe.