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J. Chim. Phys.
Volume 81, 1984
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Page(s) | 487 - 490 | |
DOI | https://doi.org/10.1051/jcp/1984810487 | |
Published online | 29 May 2017 |
Étude de l'alkylation du toluène en ethylbenzene et styrène
III. Étude de l'alkylation par le methylal et le méthanol de dérivés benzéniques polysubstitués
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Laboratoire de Chimie Organique Appliquée ERA du CNRS 826 GRECO-CO, Université Louis Pasteur 1 rue Biaise Pascal, F 67008 Strasbourg Cedex, France.
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C.d.F. Chimie, Service de Recherches de Verneuit, B.P. N° 1 F 60550 Verneuil-en-Halatte, France.
Ce travail montre la possibilité d'alkylation par le méthanol et le méthylal CH2 (OCH3)2 de dérivés aromatiques polysubstitués : xylènes et p. tertiobutyltoluène sur zéolithe 13X échangée au césium et dopée. Le p. vinyltoluène et le p. tertiobutylstyrène formés sont des substituants au styrène dans l'industrie des peintures, par exemple.
Le rendement d'alkylation décroît en passant du toluène aux xylènes et au p. tertiobutyltoluène. La différence de réactivité entre les xylènes est discutée. Comme pour l'alkylation du toluène, les résultats obtenus confirment le rôle primordial de la méthode de préparation de la zéolithe : lavage ou non, et de l'addition de promoteurs : bore et surtout cuivre. Le rôle de l'hydrogène est aussi confirmé. Du point de vue mécanistique, toutes les conclusions tirées pour l'alkylation du toluène restent valables.
Abstract
This work shows the possibility of side chain alkylation of polysubstituted aromatics (xylenes and p. tertiobutyltoluène) by methanol or methylal CH2(OCH3)2 on a Cs exchanged and doped 13X zeolite. The formed p. vinyltoluene and p. tertiobutylstyrene can be used in place of styrene in paints.
The yield of alkylation decreased by passing from toluene to the xylenes of the p. tertiobutyltoluène. The difference of reactivity between the xylenes are discussed. As for the toluene, the results agree with the primordial role of the preparating method of the zeolite : washing or not after exchange, adding of promotors : boron and essentially copper. The role of hydrogen is confirmed. The mechanistic conclusion drawn from toluene alkylation can also be applied in the case of polysubstituted aromatics.
© Paris : Société de Chimie Physique, 1984