Structure and dynamics of the ionophore lasalocid. A multi-computational study. I. Gaseous state

¹ Laboratoire de chimie physique des solutions (URA CNRS 434), France.
² Laboratoire de chimie organique structurale (URA CNRS 485), université Blaise-Pascal, 63177 Aubière cedex, France.

Abstract

Explorations of the conformational space of the ionophore lasalocid using a Monte-Carlo procedure, allowed the classification of the ionophore conformations into groups that differ in their hydrogen bonding systems. Semiempirical quantum calculations AM1 support these results, particularly those concerning the chelation systems. This conformational study was extended by some experiments involving rotations around the C-C bonds and by molecular dynamics simulations in the gas phase, to obtain open and totally unfolded conformations. The results confirm that lasalocid has a high degree of flexibility.

Résumé

Des explorations de la surface d’énergie potentielle de l’ionophore lasalocide acide par échantillonnage de Monte-Carlo ont permis de classer les conformations en groupes différant par la combinaison des liaisons hydrogène intramoléculaires. Des calculs quantiques semi-empiriques AMI viennent préciser les résultats, en particulier en ce qui concerne les systèmes de chélation. L’étude conformationnelle est complétée par des rotations systématiques autour de liaisons C-C et par des simulations de dynamique moléculaire en phase gazeuse, générant ainsi des conformations ouvertes et dépliées. L’ensemble des résultats confirme le fait que le lasalocide possède un degré de flexibilité élevé.