Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions

Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Str 1, D-53121 Bonn, Germany.

Abstract

Three different electrochemical methods have been applied for the synthesis of chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions. These are A. the direct anodic α-methoxylation of amides and carbamates; B. anodic methoxylative decarboxylation of α-amino acid derivatives (Hofer-Moest reaction) C. indirect NaCl mediated anodic α-methoxylation of α-amino acid derivatives. The application of these building blocks for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids, dichiral 1,2-amino alcohols and chiral 1,3-diamines is described.

Résumé

Trois méthodes électrochimiques ont été utilisées pour la synthèse de précurseurs chiraux utilisable pour des réactions d'amidoalkylation diastéréosélectives. A. Methoxylation anodique directe en position a d'amides et de carbamates. B. Décarboxylation-methoxylation anodique de dérivés d’α aminoacides (réaction de Hofer-Moest). C. Methoxylation indirecte de dérivés d'aminoacides par électrocatalyse utilisant le chlorure de sodium. L'utilisation de ces précurseurs pour la synthèse d'α aminoacides enantiomeriquement purs, d'aminoalcools dichiraux et de 1,3-diamines chirales est décrite.