NMR as a tool for kinetic studies: Application to the assessment of organotin reactivity

¹ Laboratoire de Chimie Organique et Organométallique, URA 35 du CNRS, Université Bordeaux I, 351 cours de la Libération, 33405 Talence, France
² High Resolution NMR Center, Free University of Brussels (VUB), Pleinlaan, 1050 Brussels, Belgium
³ CNRS, Centre d'études Structurales et d'Analyse des Molécules Organiques, Université Bordeaux I, 351 cours de la Libération, 33405 Talence, France

Abstract

Halogen exchange rates are measured for various monoorganotins with NMR techniques, and an exchange mechanism is proposed. A correlation between kinetic data and the reactivity of the monoorganotins is then exemplified with radical allylic transfer and palladium catalyzed coupling reactions.

Résumé

Des vitesses d'échanges d'halogènes sont mesurées par RMN pour divers monoorganoétains, et un mécanisme d'échange est proposé. Une corrélation entre les paramètres cinétiques obtenus et la réactivité chimique des monoorganoétains est ensuite établie au travers d'exemples tels que le transfert allylique par voie radicalaire ou les réactions de couplages catalysées au palladium.