Pontage du 1,6-dithiényl hexa-1,3,5-triène : vers la rigidification de polyènes

Bridging of 1,6-dithienyl hexa-1,3,5-triene: towards rigidified polyenes

Ingénierie Moléculaire et Matériaux Organiques, UMR 6501 du CNRS, Université d'Angers, 2 boulevard Lavoisier, 49045 Angers cedex, France

Résumé

Les composés de structure 2, analogues rigidifiés du 1,6-dithiényl hexa-1,3,5-triène 1, ont été synthétisés. Une étude comparative montre que la rigidification permet à la fois de diminuer les potentiels d'oxydation et de stabiliser les espèces oxydées. Une amélioration de la délocalisation électronique et une exaltation de la photoluminescence sont également observées.

Abstract

The synthesis of compounds 2, covalently bridged analogues of 1,6-dithienyl hexa-1,3,5- triene 1, is described. A comparative study shows that rigidification leads to a decrease of the oxidation potentials and to the stabilization of the oxidized species. An enhancement of π electron delocalization and an exaltation of the photoluminescence efficiency are also observed.