Apport de la RMN pour l'étude en solution du complexe β-cyclodextrine/prostaglandine E₂

Reliable NMR experiments for the study of β-cyclodextrin/prostaglandin E₂ inclusion complex

¹ SCM/ DRECAM, CEA-Saclay 91191 Gif-sur-Yvette, France
² SPI/ DRM, CEA-Saclay 91191 Gif-sur-Yvette, France
³ Université Paris 7, UFR de Biologie, 75251 Paris, France

Résumé

La RMN constitue l'outil idéal pour la mise en évidence, en solution aqueuse, de complexes d'inclusion de cyclodextrine ainsi que pour la détermination fine de leurs structures. Ainsi des méthodes RMN spécifiques sont utilisées pour obtenir les caractéristiques thermodynamiques et structurales d'un complexe d'inclusion β-cyclodextrine/ prostaglandine E2 en milieu aqueux. De plus, les expériences de type NOESY et ROESY sont souvent utilisées pour mettre en évidence les intéractions hôte-invité. Mais pour des problèmes intrinsèques, la séquence de base de ROESY peut conduire à des erreurs d'interprétation. Nous avons évalué des séquences ROESY modifiées et estimé leur avantages respectifs sur le complexe β-CD/PGE₂.

Abstract

Cyclodextrins are natural cyclic oligosaccharides and behave as cage molecules. Since their internal cavity is relatively hydrophobic compared to the highly hydrophilic external face, the cyclodextrins and their derivatives exhibit the capacity to incorporate hydrophobic guests in their internal cavity leading to a wealth of applications. NMR appears as the most efficient approach to investigate and evidence the formation of inclusion complexes in aqueous solution. Dedicated experiments are used to derive thermodynamic properties as well as “molecular model" for the solution structure of inclusion complexes as β-cyclodextrin/Prostaglandin E₂ complex. Classical “NOESY-type" experiments and especially the ROESY sequence are used to proove interactions in cyclodextrin domain. But, due to intrinsic problems, the basic ROESY sequence can lead to misinterpretations. We investigate in this work alternative 2D 1H-NMR ROESY-type experiments and estimated their relative advantages.