Étude par RMN de la reconnaissance chirale par des cyclodextrines modifiées

CEA, Service de chimie moléculaire, DRECAM, CE de Saclay, 91191 Gif-sur-Yvette Cedex, France.

Résumé

Le mono-3^A, 6^A-anhydro-cyclomaltohcptaose est un analogue de la β-cyclodextrine présentant une réduction totale de symétrie induisant des propriétés de reconnaissance chirale remarquables. Une étude structurale par RMN a été effectuée sur un complexe d’inclusion formé avec un atropo-isomère, la dothiépine. Cette étude a montré que chaque énantiomère forme un complexe d’inclusion de structure et d’affinité différentes.

Abstract

Mono 3_A,6_A-anhydrocyclomaltoheplaose was prepared as a simple derivative oj β-cyclodextrin exhibiting a complete reduction of symmetry. It was found to exhibit supenor recognition properties towards chiral molecules. A complete structural analysis has been performed on a chiral neurotropic drug, dothiepine for which chirality is related to atropo-isomerism. These investigations have shown that each optical isomer forms inclusion complexes with different affinities and molecular structures.