“Conformational behaviour of nonfused bipentaheterocycles. dependence on interannular environment”

Departamento de Química Física, Facultad de Química, Universität de Valencia, Dr. Moliner 50, Burjassot, 46100-Valencia, Spain.

Abstract

“Ab initio” STO-3G and 4-31G calculations have been performed on a large set of nonfused bipentaheterocycles. The potential energy functions for internal rotation about the central bond have been compared and two major conformational behaviours, described by either two fold or four-fold torsional functions, are found. The following conclusions can be settled from the analysis of the results : i) ST0-3G calculations provide an insufficient description of the conformational behaviour when compared with 4-31G results, ii) The conformational properties strongly correlate with the structure of the interannular region, A very significative dependence can be established between the potential shape and the number of C-H or N-H bonds in that area, iii) The transferability of the potentials, paying attention to the interannular environment, is proposed.

Résumé

Les fonctions énergie potentielle pour la rotation interne de la liaison C-C interannulaire ont été calculées avec la méthode « ab initio » et les bases STO-3G et 4-31 G. On constate la prédiction de deux comportements décrits par deux formes du potentiel à deux et quatre minima. L'analyse des résultats conduit aux conclusions suivantes : i) les calculs STO-3G fournissent une description insuffisante du comportement conformationnel par rapport aux résultats 4-31G ; ii) les propriétés conformationnelles montrent une notable corrélation avec la structure de la région interannulaire; et iii) on propose la transférabilité qualitative et même quantitative des potentiels calculés.