Conformational behaviour of aromatic systems. Part x. isomeric phenyl-pyrroles^(*)

¹ Dipartimento di Chimica-Università della Calabria- 87030 Arcavacata di Rende (CS), Italy.
² Dipartimento di Chimica-Università di Napoli- Via Mezzocannone 4-80134 Napoli, Italy.

Abstract

The conformational behaviour of isomeric phenyl-pyrroles has been investigated at the ST0-3G level optimizing the most significant geometrical parameters. The energy minima of both isomers correspond to slightly non-planar conformations and rigid-rotor potentials provide a good approximation to the more accurate flexible rotor ones. Fourier expansions of the torsional potential have then been used to analyse the interplay of conjugative, steric and electrostatic interactions in determining the conformational behaviour of phenyl-pyrroles.

Résumé

Les potentiels de torsion des phényl-pyrroles isomères ont été étudié au niveau STO-3G en optimisant les paramètres géométriques les plus importants. Les minima d’énergie pour les deux isomères correspondent à des conformations non planes et les potentiels obtenus dans le modèle du rotateur rigide fournissent une bonne estimation des résultats obtenus après optimisation de géométrie. Le développement du potentiel en série de Fourier jusqu’au troisième terme a permis une analyse détaillée du rôle de l’énergie de conjugaison et des interactions stériques et électrostatiques dans l’étude du comportement conformationel des phényl-pyrroles.