« Trinoyaux ». Détermination des structures par RMN ¹H, ¹³C et ¹⁵N

L'Oréal, laboratoires de recherche avancée, direction des sciences de la matière, 1, av Eugène-Schueller, 93600 Aulnay-sous-Bois, France.

Résumé

La formation d’un colorant d’oxydation pour les cheveux fait intervenir une "base" et un "coupleur". Mais dans certains cas, il se forme un colorant tri-nucléé appelé "TRINOYAU". Les structures de sept de ces composés ont été déterminées en utilisant la RMN ¹H, ¹³C et ¹⁵N ainsi que les techniques de corrélations hétéronucléaires ¹H-¹³C et ¹H-¹⁵N. Il a été montré que ces composés existaient sous forme de benzoquinonimine en ce qui concerne le cycle central. Des formes tautomères ont été observées lorsque le "coupleur" est le résorcinol.

Abstract

Oxidative hair dyeing generally involves a "base" and a "coupler" to give an indoaniline or an indophenol. In certain cases, further reaction of the indo-dye results in the formation of a tri-nuclear compound called "TRINUCLEUS". The structures of seven of these compounds have been determined by means of ¹H, ¹³C and ¹⁵N NMR including two-dimensional ¹H-¹³C and ¹H-¹⁵N heteronuclear correlated techniques. It has been shown that these compounds exist with a benzoquinonimine structure as the central ring. Tautomeric forms may be observed when the "coupler" is resorcinol.