Conformation des isomères du 2,3-diphénylbutane : résonance magnétique nucléaire et propriétés optiques

Centre de Recherches sur les Macromolécules, Strasbourg, France.

Résumé

On a étudié le spectre de résonance nucléaire de composés diphénylés isomères. La détermination des constantes de couplage permet de déterminer le rotamère stable, l’analyse des glissements chimiques dans l’approximation dipolaire fournit l’orientation relative des noyaux. Les résultats sont en accord avec des mesures d’anisotropie optique. On examine ensuite dans quelle mesure la géométrie des molécules permet d’expliquer les différences de leurs spectres d’absorption.

Abstract

The nuclear magnetic resonance spectra of pairs of isomeric diphenylated compounds have been studied. The values of the vicinal coupling constant lead to the determination of the stable conformer. Analysis of the chemical shift in the dipolar approximation lead to the relative orientation of the phenyl groups, a result which is checked by measurements of optical anisotropy by depolarized Rayleigh scattering. The possibility to relate quantitatively the differences in absorption spectra of the meso and racemic isomers to their geometry, using the TINOCO-DE VOE theory of hypochromicity, is discussed.