Détermination par spectroscopie infrarouge des constantes d'association de la p-bromoaniline et de la diphénylamine avec des accepteurs de proton. Remarques sur la classification de ces derniers composés selon leur basicité

Laboratoire de Spectroscopie Infrarouge de la Faculté des Sciences de Bordeaux, associé au CNRS, 33-Talence France.

Résumé

Les constantes de formation des complexes 1 — 1 de la diphé-nylamine et de la parabromoaniline avec une série d'accepteurs de proton ont été déterminées pour des solutions dans le tétrachlorure de carbone. La comparaison de ces constantes d'association avec celles obtenues pour d'autres donneurs de proton permet de classer ces composés selon leur acidité; ce classement est identique à celui obtenu en comparant les abaissements de fréquence Δν(ΧΗ) provoqués par l'association du groupement donneur avec un accepteur particulier. Au contraire, l'ordre des bases obtenu au moyen des constantes de complexation avec un donneur de proton n'est pas unique, mais dépend du donneur considéré.

Abstract

The formation constants for 1 — 1 complexes of diphenylamine and p-bromoaniline with a series of proton acceptors have been determined in carbon tetrachloride solution. Comparison of these association constants with those obtained for various compounds allows the proton donors to be classified according to their acidity. The resulting order of acidity is identical to that of the frequency lowering, Δν(ΧΗ), which results from the association of a donor group with a given acceptor. On the orther hand, the order of basicity obtained from the constants for complexation with a proton donor depends on the particular donor being considered.