Étude dans la série des radicaux hétérocycliques

XI. — Identification par couplage CPV/SM de dérivés pyridiniques substitués par des groupements phényle, alkyle et thiazolyl-2

Centre de Couplage C.P.V./S.M. Université de Droit, d’Économie et des Sciences d’Aix-Marseille. Laboratoire de Chimie Organique A.L.A. 126, Centre de St-Jérôme, 13013 Marseille, France.

Résumé

Les spectres de masse de quarante dérivés pyridiniques substitués par des groupements alkyle et phényle ou thiazolyl-2 aux différentes positions du cycle pyridinique, ont été enregistrés, par couplage CPV/SM. Les principaux fragments et leur intensité relative ont été relevés et discutés.

Les points communs à ces spectres sont l’importance des ions moléculaires, celle des ions fragments résultant de la rupture très caractéristique des liaisons S — C₂ et N — C₃ dans le cycle thiazolique des thiazolylpyridines, les éliminations des chaînes latérales constituées par des groupements alkyle, halogéno et carboxyéthyle ainsi que les fragments dérivant du cycle phényle.

D’autre part, certains modes de fragmentations caractéristiques ont été observés, notamment quand une fonction ester éthylique et un groupement méthyle sont en position adjacente (— 4 et — 5) sur le cycle thiazolique.

Abstract

The mass spectra of forty pyridines derivatives bearing alkyl and phenyl or thiazol-2-yl groups at the various positions of the ring have been measured by coupling GLC/MS and the major peaks and their relative intensity tabulated and discussed.

Their common features are, the prominent molecular ions the diagnostic fragments ions arising from cleavage of the S — C₂ and N — C₃ bonds of the thiazole ring in thiazolyl-Pyndines, eliminations of the side chains (alkyl, halogeno, carboxyethyl groups) and fragments from the phenyl ring.

On the other hand, characteristic fragmentations patterns have been noted when an ethyl ester fonction and a methyl group are at adjacent positions (— 4 and — 5) on the thiazole ring.