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J. Chim. Phys.
Volume 76, 1979
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Page(s) | 137 - 142 | |
DOI | https://doi.org/10.1051/jcp/1979760137 | |
Published online | 29 May 2017 |
Détermination expérimentale des moments dipolaires des isomères rotationnels d’acétates d’énols
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Établissement d'Enseignement Supérieur des Sciences Agronomiques, Universite de Madagascar, B.P. 175, République Démocratique de Madagascar.
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Institut Universitaire de Technologie de Marseille, Rue des Géraniums, 13337 Marseille Cedex 3. et Laboratoire des Organo-Phosphorés, Centre Universitaire de Saint-Jérôme, rue Henri-Poincaré, 13397 Marseille Cedex 4.
Des mesures expérimentales de variation des moments dipolaires en fonction de la température ont été effectuées sur les molécules d'acétates de vinyle, d’isopropényle et de cis et trans propényle. L’enthalpie conformationnelle expérimentale relative à l’équilibre de deux conformères a été déterminée par optimisation graphique pour les trois premiers composés et est de l’ordre de 1,2 kcal.mol-1.
L’augmentation du moment dipolaire expérimental montre que dans le cas de l'acétate de vinyle et de cis propényle la conformation la plus stable est une forme plane de faible moment dipolaire où l’oxygène carboxylique est en cis avec l’enchaînement vinylique et le carbone vinylique terminal en trans par rapport au groupement acétate. Il existe pour ces composés d’autres conformations de moments dipolaires plus élevés.
Abstract
Experimental measures of variation of the dipolar moments with regard to temperature have been carried out on the molecules of acetates of vinyl, isopropenyl, and cis and trans propenyl.
The experimental conformational enthalpy in relation to the balance of the two conformers was determined by graphic optimization for the first three compounds. It reached about 1.2 kcal/mol-1.
the increased value of the experimental bipolar moment shows that, in the case of the acetates of vinyl and cis propenyl. the most stable conformation is a plane structure of low dipolar moment, in which oxygen is cis with the vinyl bond and the terminal vinyl carbon is trans with regard to the acetate group.
Other conformations with higher dipolar moments exist among these compounds.
© Paris : Société de Chimie Physique, 1979