Influence du solvant sur le comportement photochimique du maléimide et du n-méthyl maléimide

Laboratoire de Photochimie, U.E.R. Sciences Exactes et Naturelles, Université de Clermont II, B.P. 45, 63170 Aubière, Clermont Ferrand, France.

Résumé

Le présent travail met en évidence la diversité du comportement photochimique du maléimide et du N-méthyl maléimide selon le solvant utilisé. L'emploi de solvants chlorés permet d'obtenir les photodimères cyclobutaniques de façon quantitative, avec un rendement quantique important. Le tétrahydrofuranne conduit à la formation d'adduits ou d'oligomères par mécanismes en chaînes. Dans le benzène, il y a formation d’un double adduit avec un rendement quantique qui diminue avec la dilution. Des mécanismes sont proposés pour expliquer ces résultats qui sont en accord avec ceux qui ont été obtenus précédemment sur les anhydrides maléiques.

Abstract

In the present paper it is shown that the photochemical behavior of maleimide and N-methyl maleimide depends upon the solvent. In chlorinated solvents cyclobutanic photodimers are obtained quantitatively with fairly high quantum yields. Tetrahydrofuran as solvent leads to the formation of adducts or oligomers through chain processes. In benzene a double adduct is formed with a quantum yield which decreases with decreasing concentration. Mechanisms are proposed to explain these results and the similarity with the behavior of maleic anhydrides is pointed out.