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J. Chim. Phys.
Volume 77, 1980
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| Page(s) | 325 - 327 | |
| DOI | https://doi.org/10.1051/jcp/1980770325 | |
| Published online | 29 May 2017 | |
Étude structurale de quelques cyclanones par mesures de moments dipolaires et calculs théoriques CNDO/2
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Laboratoire de Chimie Organique Structurale, Université Paul Sabatier, 118 route de Narbonne, 31077 Toulouse Cédex, France.
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Laboratoire des Organométalliques ERA 829 du CNRS, Université Paul Sabatier, 188 route de Narbonne 31077 Toulouse Cedex, France.
Les moments dipolaires d'une série de cyclanones (cyclohexanone, cyclononanone, cyclodécanone, cycloundécanone, cyclododécanone et cyclotridécanone) ont été mesurés dans le tétrachlorure de carbone à 25°C ; le moment de la cyclohexanone et de la cyclodécanone ont été également mesurés à 40 et 60°C.
La variation de la polarité moléculaire suggère pour les cycles de taille moyenne, la participation de conformations dans lesquelles le groupement carbonyle tend à se placer en position endocyclique. Les calculs CNDO/2 confirment cette interprétation.
Abstract
Dipole moments in a series of cyclanones (cyclohexanone, cyclononanone, cyclodecanone, cycloundecanone, cyclododecanone and cyclotridecanone) have been mesured in carbon tetrachloride solutions at 25°C, and for cyclohexanone, cyclodecanone at 40° and 60° C.
Molecular polarity variation suggests, for medium-sized rings, participation of conformations in which carbonyl group is approaching an endocyclic position. CNDO/2 calculations confirm this interpretation.
© Paris : Société de Chimie Physique, 1980