Etude théorique de la réactivité d'époxydes α éthyléniques : action d'amines aliphatiques et aromatiques

¹ Laboratoire de Chimie Théorique LA, n° 254, Université de Rennes I, Campus de Beaulieu 35042 Rennes Cédex, France.
² Laboratoire de Chimie Pharmaceutique, Université de Rennes I, France.

Résumé

On détermine la conformation de quelques époxydes α éthyléniques à partir de calculs d'énergie moléculaire par la méthode de Hückel étendue aux électrons de valence et de mesures expérimentales du moment dipolaire. Une étude théorique, par une méthode de variation-perturbation, de l'attaque d'amines aliphatiques ou aromatiques met en évidence une modification de la conformation de l’époxyde. Les résultats obtenus sont en bon accord avec l'expérience.

Abstract

We determine the conformation of some α ethylene epoxides from molecular energy calculations by extended Hückel method and from dipole moment measurements. Theoretical study of the attack of aromatic or aliphatic amines by means of a variation- perturbation method shows a modification of the epoxide conformation. The results (dipole moments, site of attack. . .) are in good agreement with experiment.