Photophysical properties of pyrene and its derivatives of biophysical importance

Université Louis Pasteur, Faculté de Pharmacie, Laboratoire de Physique, Equipe de Recherche associée au CNRS (ERA 551) ; BP 10, 67048 Strasbourg Cédex, France.

Abstract

With regard to spectral characteristics, pyrene derivatives can be classified in two major groups. The first includes the pyrene-like derivatives (represented by 1-methylpyrene and N-(3-pyrene) maleimide), where the substituent weakly perturbs the symmetry of the π-electron cloud, and which exhibit roughly the spectroscopic properties of pyrene itself. The second includes derivatives like 1-aminopyrene and 1-pyrenecarboxaldehyde which have a fundamentally different spectral behaviour due to the large inductive and mesomeric effect caused by these substituents. The fluorescence of some derivatives containing carbonyl groups is strongly quenched by a mechanism involving radiationless transitions due to the proximity of (π, π*) and (n, π*) states. The information presented is useful for the application of the pyrene derivatives as fluorescent probes.

Résumé

L'étude comparative des propriétés spectrales des différents dérivés du pyrène a permis de les classer en deux groupes : le premier comprend les dérivés dont les substituants perturbent peu la symétrie du noyau pyrène (tels le 1-méthyl-pyrène et le N-(3-pyrêne) maléimide) et qui sont caractérisés par des propriétés spectroscopiques proches de celles de la molécule non substituée. Le second groupe comprend les dérivés comme le 1-aminopyrène et le 1-pyrènecarboxaldéhyde, dont les propriétés spectrales sont fondamentalement différentes en raison des forts pouvoirs inductif et mésomère de leurs substituants. Certains composés qui renferment des groupements carbonyles sont caractérisés par des rendements de fluorescence très faibles, liés à l'efficacité des transitions non radiatives due à la proximité des états (π, π*) et (n, π*). Une telle étude est utile en vue des applications ultérieures des dérivés du pyrène en tant que marqueurs de fluorescence dans les systèmes biologiques.