Dipole moments and tautomeric equilibria of some aroylacetanilides

¹ Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Cairo, Cairo, Egypt.

Abstract

The dipole moments of acetanilide and a series of five p-substituted benzoylacetanilides, 1a — e, were determined in benzene at 30 °C. The method of comparing the observed dipole moment of a compound with those calculated for its various hypothetical structures was employed to deduce firstly the most probable configuration of acetanilide and subsequently, those of the keto and enol tautomers of the aroylacetanilides.

The equilibrium constants, K_T's, derived from dipole moments results were satisfactorily correlated by the Hammet substituent constants, σ⁺'s, the equation being log K_T = 0.724 σ⁺ — 0.132, with r = 0.996 and s = ± 0.032.

Résumé

Les moments dipolaires de l'acétanilide et d'une série de cinq benzoylacétanilides p-substitués (1a — e) ont été mesurés dans le benzène à 30 °C. La comparaison du moment dipolaire observé pour chaque composé avec ceux calculés pour ses diverses structures hypothétiques a été utilisée pour déduire la configuration la plus probable de l'acétanilide et ensuite celles des tautomeres ceto et enol des aroylacétanilides.

Les constantes d'équilibre, K_T, tirées des valeurs de moments dipolaires sont corrélées de façon satisfaisante avec la constante de Hammett des substituant, σ⁺, l'équation étant log K_T = 0.724 σ⁺ — 0.132 avec r = 0.996 et s = 0.032.